L'attuale imponente edificio della Pia Casa di Montedomini occupa un terreno in prossimità dell'Arno, che nel 1476, era stato concesso all'ospedale di Santa Maria Nuova perché vi costruisse un lazzaretto, intitolato a San Sebastiano, soppresso poi a causa dell'Assedio del 1529. L'edificio adibito a ospedale fu infatti utilizzato per costruire due conventi di monache francescane che avevano dovuto lasciare le sedi primitive che si trovavano all'esterno delle mura cittadine: quello di Santa Maria Annunziata di Monticelli e I'altro di Santa Maria Assunta di Montedomini.
Le comunità edificarono due monasteri contigui, prospicienti via Dé Malcontenti e i fabbricati rimasero separati fino al 1808 quando, in seguito alle soppressioni napoleoniche, in essi venne istituito il Deposito di Mendicità. L'architetto Giuseppe Del Rosso riorganizzò i due complessi conventuali ideando un unico organismo architettonico, dal lungo fronte unificatore sviluppato su via Dé Malcontenti adattando gli spazi interni alle nuove esigenze.
L'ospizio fu in seguito trasformato per accogliere ragazzi poveri e anziani in difficoltà e assunse il nome di Pia Casa di Lavoro. Nel 1866 fu riconosciuta Opera Pia, conservando il nome di Montedomini, retaggio dell'antico convento di clarisse.
La pianta della chiesa è analoga a quella di altri monasteri femminili cinquecenteschi, con il coro riservato alle monache su colonnato con capitelli toscanici. Sulla parete di fondo si aprono due coretti, un motivo che ebbe poi larga fortuna nelle architetture fiorentine del tardo '500 e del '600.
Nella cappella absidale è conservato un grande Crocifisso ligneo e una copia della “Madonna delle Arpie” di Andrea del Sarto. La volta della chiesa, nella quale è presente l’affresco de “La Vergine che porge il bambino a San Francesco” realizzato da Veracini, mostra ricche quadrature architettoniche. All'altare laterale di sinistra sono inserite una copia del quadro di Jacopo da Empoli “Sant'Ivo” e una lunetta raffigurante “l'Eterno Padre”. Sulla stessa parete è sistemato un dipinto di Giuseppe Grifoni “Morte di San Romualdo” proveniente da Santa Maria degli Angeli. L'altare della parete destra presenta “l'Adorazione dei Magi” di Francesco Conti.
A un artista fiorentino di metà Seicento si deve “l'Ultima Cena” dell'ex-refettorio, mentre Galileo Chini dipinse nel 1925 in altri locali “Rimembranze garibaldine” e "l'Altare della Patria a Roma”. La scelta di questi soggetti da parte di Galileo Chini era motivata dalla destinazione di una nuova ala ai reduci delle guerre di Indipendenza.
Itinerario Liberty - Planning and Realization - Stefano Pelosi - www.stefanopelosi.it